A fenékből származó reakció leküzdésének fő mechanizmusai. A kémiai reakciók típusai a szerves kémiában

Amikor szivárog kémiai reakciók Egyes kapcsolatok megszakadnak, mások megszakadnak. A kémiai reakciókat mentálisan szerves és szervetlen reakciókra osztják. Szerves reakciók alatt általában olyan reakciókat értünk, amelyekben például az egyik reagáló anyag egy szerves vegyület, amely a reakció során megváltoztatja molekulaszerkezetét. A szerves és a szervetlen reakciók, valamint a molekula részét felvevő reakciók közötti különbség. Az ilyen reakciók folyékonysága alacsony, és a termék hozama várhatóan 50-80% alatt lesz. A reakció sebességének növelése érdekében fagyassza le a katalizátorokat a hőmérséklet vagy a nyomás növelése érdekében. Ezután megvizsgáljuk a szerves kémiában a kémiai reakciók típusait.

Osztályozás a kémiai vegyületek természete alapján

• Szubsztitúciós reakciók
• Az elfogadás reakciói
• Izomerizációs és átcsoportosítási reakció
• Oxidációs reakciók
• Kibontakoztak a reakciók

Szubsztitúciós reakciók

A szubsztitúciós reakció eredményeként a magmolekulában egy atomot vagy atomcsoportot más atomok vagy atomcsoportok helyettesítenek, új molekulát hozva létre. Az ilyen reakciók általában a telített és aromás szénhidrátokra jellemzőek, például:

Az elfogadás reakciói

Ha két vagy több molekula addíciós reakciója következik be, egy új anyag molekulája jön létre. Az ilyen reakciókat nem kielégítő reakciók kísérik. A hidratálási (megújulási), halogénezési, hidrohalogénezési, hidratációs, polimerizációs stb. reakciókat megkülönböztetjük:

1. Hidraulikus fürdő- Vízmolekulák hozzáadása:

Eliminációs reakció

A felhasadási reakció eredményeként a szerves molekulák atomokat vagy atomcsoportokat veszítenek, és új vegyület jön létre egy vagy több többszörös kötés befogadására. Az eliminációs reakció előtt kövesse a reakciót kiszáradás, kiszáradás, dehidrohalogénezés stb.:

Izomerizációs és átrendeződési reakciók

Az ilyen reakciók eredményeként belső molekuláris változások következnek be. atomok vagy atomcsoportok átvitele a molekula egyik részéből a másikba anélkül, hogy megváltoztatná a reakcióban részt vevő molekula molekulaképletét, például:

Oxidációs reakciók

Az oxidáló reagens infúziója következtében a szerves atomban, molekulákban vagy ionokban a szén előrehaladott oxidációs szakasza következik be az elektronellátás folyamatán keresztül, amelynek eredményeként új eredmény jön létre:

Kondenzációs és polikondenzációs reakciók

Hazudj több (két vagy több) organikus félforma kölcsönhatásában az alkotásokkal új S-S viszkózus és kis molekulatömegű vegyületek:

A polikondenzáció egy molekula és egy monomerekből származó polimer kombinációja, amely a funkciós csoportokat kis molekulatömegű vegyületekkel helyettesíti. A polimerizációs reakció eredményeként, melynek eredményeként a monomerhez hasonló raktárt tartalmazó polimer keletkezik, a polikondenzációs reakció eredményeként a keletkezett polimer raktára monomerré válik szét:

Kibontakoztak a reakciók

Ez az a folyamat, amikor egy összehajtható szerves felet kisebb hajtogatásra vagy egyszerű szavakra osztunk fel:

Szé 18 H 38 → Szé 9 H 18 + Szé 9 H 20

A kémiai reakciók osztályozása mechanizmusok szerint

A szerves vegyületek kovalens kötéseinek felszakadásával járó reakció lefutása két mechanizmuson keresztül valósítható meg (ugyanúgy, mint a régi kötés felszakadásához és az új létrejöttéhez) heterolitikus (ionos) és homolitikus (gyök).

Heterolitikus (ionos) mechanizmus

A heterolitikus mechanizmuson keresztül lezajló reakciókban egy töltött szénatomból ionos típusú köztes részek keletkeznek. A pozitív töltést hordozó részecskéket karbokationoknak, a negatív töltést pedig karbanionoknak nevezzük. Ebben az esetben nem a kezdeti elektronpár szakadása történik, hanem az egyik atomhoz való átmenet egy ion létrehozásával:

A heterolitikus növekedésre való hajlamot az erősen poláris, például H–O, C–O és könnyen polarizálódó, például C–Br, C–I kötések mutatják.

A heterolitikus mechanizmus mögött fellépő reakciókat felosztjuk nukleofil elektrofilek reakciók. Az olyan reagenst, amely elektronpárt biztosít a kötés kialakításához, nukleofilnek vagy elektrondonálónak nevezzük. Például HO -, RO -, Cl -, RCOO -, CN -, R -, NH 2, H 2 O, NH 3, C 2 H 5 OH, alkének, arének.

Egy reagens, amely egy üres elektronhéjat tartalmaz, és egy elektronpárt ad hozzá az új kötés létrehozásának folyamata során. C=O

Nukleofil szubsztitúciós reakciók

Az alkil-aril-halogenidek jellemzői:

Nukleofil addíciós reakciók

Elektrofil szubsztitúciós reakciók

Elektrofil addíciós reakciók

Homolitikus (radikális mechanizmus)

Azokban a reakciókban, amelyek az első szakaszban a homolitikus (gyökös) mechanizmuson keresztül mennek végbe, a kovalens kötés felbomlik a gyökök felszabadulása miatt. Továbbá a szabad gyök, miután felszabadul, támadó reagensként működik. A kötés felszakítása az erős apoláris vagy alacsony poláris kovalens kötések (C–C, N–N, C–H) radikális mechanizmusa szerint.

A gyökszubsztitúciós és gyök addíciós reakciókat megkülönböztetjük

Radikális elmozdulási reakció

Az alkánok jellemzői

A radikális elfogadás reakciói

Alkének és alkinok jellemzői

Így megvizsgáltuk a kémiai reakciók főbb típusait a szerves kémiában.

Kategóriák

CH 3 -CH 3 + Cl 2 - (hv) ---- CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C --- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

Az elfogadás reakciói

Az ilyen reakciók jellemzőek a többszörös (kettős vagy hármas) kötést tartalmazó szerves vegyületekre. Ez a fajta reakció magában foglalja halogének, hidrogén-halogenidek és víz hozzáadását alkénekhez és alkinokhoz.

CH 3 -CH=CH 2 + HCl ---- CH 3 -CH(Cl)-CH 3

Eliminációs reakciók

Ezek azok a reakciók, amelyek több kötés kialakulásához vezetnek. A hidrogén-halogenidek és a víz szétválasztásakor nagyon szelektív reakció figyelhető meg, amit Zaicev szabálya ír le, amikor is egy vízatom leszakad egy szénatomról, amely kevesebb vízatomot tartalmaz. Fenék reakció

CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 + KOH →CH3-CH=CH-CH3 + HCl

Polimerizáció és polikondenzáció

n(CH2=CHCl) (-CH2-CHCl)n

Oxid alapú

A legintenzívebb oxidációs reakció az oxidációs reakció, amely a szerves vegyület minden osztályára jellemző. Amikor a szenet a lefolyóban hagyják, (korom), CO-vá vagy CO 2 -dá oxidálódik, és a víz vízzé alakul. A szerves kémikusok számára azonban nagy az érdeklődés olyan oxidációs reakciók kifejlesztése iránt, amelyeket gazdag elmében, a felszín alatt hajtanak végre. Vikorizált oxidálószerek: oldjuk fel a Br2-t vízben vagy a Cl2-t CCl 4-ben; KMnO 4 vízben vagy híg savban; réz-oxid; frissen kicsapott hidroxidok (I) vagy közeg (II).

3C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOOC-COOH + 8 MnO 2 + 8KOH

Észterezés (és a hidrolízis visszafordítása)

R 1 COOH + HOR 2 H+  R 1 COOR 2 + H 2 O

Cycloaddition

Y R Y-R

‖ + ‖ → ǀ ǀ

R Y R-Y

‖ + →

11. Szerves reakciók osztályozása mechanizmus szerint. alkalmazza azt.

A reakciómechanizmus részletes leírást ad a kémiai reakciókról lépésről lépésre. Ebben az esetben meghatározzák, hogy mely kovalens kötések szakadnak meg, milyen sorrendben és milyen módon. Ez a legpontosabb módja az új kötések képződésének leírására a reakciófolyamatban. Miután megvizsgáltuk a reakció mechanizmusát, először a reakcióba lépő molekulában lévő kovalens kötés felbomlásának módjára koncentrálunk. Két ilyen módszer létezik - homolitikus és heterolitikus.

Radikális reakciók haladjunk végig a kovalens kötés homolitikus (radikális) lebomlásának útján:

A nem poláris vagy alacsony poláris kovalens kötések (C–C, N–N, C–H) érzékenyek a gyöktörésre magas hőmérsékletű a fényár alatt. A CH gyökben lévő szénnek 7 külső elektronja lehet (a CH 4-ben a stabil oktett héj helyére). A gyökök instabilak, büdösek és elektront akarnak (akár egy fogadásig vagy egy oktettig). A stabil termékek létrehozásának egyik módja a dimerizáció (két gyök kombinációja):

CH 3 + CH 3 CH 3 : CH 3,

N+NN : n.

Radikális reakciók - Ez például az alkánok klórozásának, brómozásának és nitrifikációjának reakciója:

Ionos reakciók a szalag heterolitikus szakadásán keresztül menjen végbe. Ebben az esetben a szénatom töltése miatt rövid élettartamú szerves ionok – karbokationok és karbanionok – keletkeznek. Ezekben a reakciókban a kötődő elektronpár nem válik szét, hanem egy atomhoz megy, amely azt anionná alakítja:

A heterolitikus fejlődés előtt a kötések erősen polárisak (H–O, C–O) és könnyen polarizálódnak (C–Br, C–I).

Különálló nukleofil reakciók (nukleofil- atommagot, elektronhiányos helyet keres) és elektrofil reakciók (elektrofil- Shuka elektroni). A reagens előtt meg kell győződni arról, hogy a másik reakció nukleofil vagy elektrofil. Reagens- Ami a reakcióval történik, az egy egyszerűbb szerkezetű beszéd. Szubsztrát- Vikhidna folyó nagyobb kihajtható szerkezettel. Gyere ki a csoportból– ez a lecserélt ion, ami a szénhez kapcsolódik. Reakciótermék– új beszéd, hogy bosszút álljon a szénen (a reakció jobb oldalán rögzítve).

Előtt nukleofil reagensek(nukleofilek) negatív töltésű ionokat hordoznak, nem megosztott elektronpárokhoz kapcsolódnak, és szublinkált szén-szén kötésekhez kapcsolódnak. Előtt elektrofil reagensek(elektrofilmek) pozitív töltésű ionok, a használaton kívüli elektronhéjúak (AlCl 3, BF 3, FeCl 3), a karbonilcsoportosak, halogének. Az elektrofilek - legyen az atom, molekula vagy ion, egy új kötés létrehozása során elektronpárt nyerhetnek. Az ionos reakciók pusztító ereje erősen töltött ionok és különböző molekulák fragmenseinek kölcsönhatása részleges töltéssel (+ és –).

Különböző típusú reakciók alkalmazásai.

Nukleofil szubsztitúció :

Elektrofil szubsztitúció :

Nukleofil addíció (Először a CN – kerül hozzáadásra, majd a H +):

Elektrofil összeadás (Először a H +, majd az X - hozzáadása):

Elimináció a nukleofilek (helyettesítők) hatása alatt :

Eltávolítás a szülés során elektrofilek (savak) :

Akkor jön létre, amikor az atomi pályákat visszagörbítik és elektronpárokat hoznak létre. Ennek eredményeként két atom számára egy pálya jön létre, amely egy elektronpárt tartalmaz. Amikor a kötés felszakad, ezeknek az elektronoknak az aránya eltérő lehet.

A kovalens kötés kialakulásának cseremechanizmusa. A kötelék homolitikus elszakadása

Az egyik atomhoz tartozó párosítatlan elektronnal rendelkező pálya átfedhet egy másik atom pályájával, és lesz párosítatlan elektron is. Ebben az esetben a kovalens kötés kialakulása a cseremechanizmusból megvalósul:

N · + · N -> N: N, vagy N-N

A kovalens kötés létrehozásának cseremechanizmusa akkor valósul meg, amikor az elektronpárt létrehozzuk párosítatlan elektronok, Mi tartozik a különböző atomokhoz.

p align="justify"> Az a folyamat, amely során kovalens kötés képződik az anyagcsere-mechanizmuson keresztül, a kötés felbomlása, amely lehetővé teszi, hogy minden atomhoz egy-egy elektron érjen el. Ennek eredményeként két töltetlen részecske jön létre, amelyek párosítatlan elektronokat tartalmaznak:

Az ilyen részeket szabad gyököknek nevezzük.

A vilnai radikálisok- Páratlan elektronokat tartalmazó atomok vagy atomcsoportok.

A kovalens kötésszakadás mechanizmusát, amelyben szabad gyökök jönnek létre, hemolitikusnak vagy homolízisnek nevezik (homolízis, vagyis az ilyen típusú kötésszakadás az új részecskék képződése előtt következik be).

Az akció alatt és erős gyökök részvételével fellépő reakciókat nevezzük szabad gyökös reakciók.

A hidroxil-anion a részleges pozitív töltést tartalmazó szénatomhoz vonzódik (megtámadja a szénatomot), és helyettesíti a brómot, pontosabban a bromid-aniont.

Az 1-klór-propán molekulában a C-Cl kötésnél lévő elektronpár a klóratomnál eltolódik a nagyobb elektronegativitása miatt. Ebben az esetben a szénatom egy részleges pozitív töltést vesztett (§+) elektronokat von ki a hozzá tartozó szénatomból, ami viszont sértő:

Így az induktív hatást a lándzsa továbbítja, de gyorsan kialszik: gyakorlatilag három csatlakozás után sem akadályozza meg.

Vessünk egy pillantást egy másik reakcióra – brómos víz hozzáadása etilénhez:

CH2 = CH2 + HBr -> CH3-CH2Br

tovább cob színpad Ebben a reakcióban vizes kationt adnak a molekulához, hogy többszörös kötést képezzenek:

CH2 = CH2 + H + -> CH2-CH3

Az elektronokat egy szénatom váltotta fel, a felszínen pozitív töltés jelent meg, és a pálya nem telt meg.

Az ilyen részecskék tartósságát az határozza meg, hogy a szénatom pozitív töltése milyen mértékben kompenzálódik. Ez a kompenzáció a pozitív töltésű szénatomon az a-kötés elektronerősségének csökkentésére szolgál, ami pozitív induktív hatást (+1) eredményez.

Egy atomcsoport, jelen esetben egy metilcsoport, amely miatt elektronsűrűség rajzolódik ki, donorhatást fejt ki, amit +1 jelöl.

Mesoworld hatás. Létezik egy másik módja is annak, hogy egyes atomokat és csoportokat másokhoz infúzióval töltsünk be – mezomer hatás vagy kapcsolóhatás.

Vessünk egy pillantást a butadién-1,3 molekulára:

CH2 = CH CH = CH2

Kiderült, hogy az allinkek ebben a molekulában nem csupán két allink! Tehát amint kiderül a bűz, várhatóan blokkolják P- szalagok, amelyek belépnek a hajó alhajóinak raktárába, ami gödröt hoz létre mind a négy szénatom számára P-elektronikus homály. Ilyenkor a rendszer (molekula) stabillá válik. Ezt a jelenséget lelkiismeretnek nevezik (ebben az esetben P - P-spochennyam).

A további átfedés, amely egy linkkel elválasztott l-hivatkozásokat eredményez, az „átlagra” kerül. A központi egyszerű kapcsolat részleges „allink” jelleget fejleszt ki, egyre kisebb és rövidebb lesz, az alkapcsolatok pedig még gyengülnek és rövidülnek.

Egy másik módszer ennek elérésére az lehet, hogy egy kötést injektálunk egy atomra, amely egy magányos elektronpár.

Tehát például egy karbonsav disszociációja során egy meg nem osztott elektronpár elveszik a savatomon:

Ennek célja az anion stabilitásának növelése, amely disszociáció esetén növeli a sav szilárdságát.

Az elektronsűrűség eltolódását ezekben a rendszerekben p-kötések vagy nem megosztott elektronpárok részvételével mezomer hatásnak (M) nevezzük.

A reakció megszakításának fő mechanizmusai

A reagáló részecskék három fő típusát láttuk - szabad gyököket, elektrofileket, nukleofileket és három különböző típusú reakciómechanizmust:

Szabad gyök;
elektrofilek;
nukleofilek.

A szerves kémiában a kristályra reagáló részecskék reakcióját a molekulák összetételének megváltoztatásának elve szerint osztályozzák: összeadás, helyettesítés, hasítás vagy elimináció (d angolul eliminálni - eltávolítani, kiköpni), és átcsoportosítani. Mivel az addíció és a szubsztitúció mindhárom típusú reakciószerű részecske hatására megtörténhet, számos alapvető reakciómechanizmust láthatunk.

Ezenkívül megvizsgáljuk az elválasztási vagy eliminációs reakciókat, amelyek a nukleofil részecskék - a bázisok - beáramlása alatt mennek végbe.

1. Mi a kovalens kötés homolitikus és heterolitikus fejlődése? Milyen mechanizmusokra jellemző a bűz a kovalens kötésre?

2. Mit nevezünk elektrofileknek és nukleofileknek? Irányítsa a fenekét.

3. Mi a különbség a mezomer és az induktív hatás között? Hogyan illusztrálják ezek az eredmények A. M. Butlerov szerves vegyületekről szóló elméletének rendelkezéseit az atomok szerves molekulákba való kölcsönös beáramlásáról?

4. Az induktív és mezomer hatás egyértelmű jelzéséhez nézze meg az atomok kölcsönös beáramlását a molekulákba:

Erősítse meg elképzeléseit kémiai reakciók példáival.

Óra pótlása leckejegyzetek keretóra prezentációgyorsítási módszerek támogatása interaktív technológiák Gyakorlat feladatok és helyes önellenőrző műhelyek, tréningek, esetek, küldetések házi feladat retorikai táplálkozás tanulóknak Illusztrációk audio, videoklippek és multimédia fényképek, képek, grafikák, táblázatok, humorsémák, anekdoták, viccek, képregények, példázatok, parancsok, keresztrejtvények, idézetek További absztrakt statisztikák, tippek további tippekhez, csalólapok, kézikönyvek, alapvető és kiegészítő kifejezések szószedete és egyebek Mélyreható képzés és leckékkijavítani szívességeket egy barátnak egy töredék frissítése a tanár számára, az innováció elemei az osztályteremben, a régi tudás újakkal való helyettesítése Csak olvasóknak ideális leckék naptári terv a folyón módszertani ajánlások program megbeszélése Integrált leckék

Nagyon sok helyettesítési reakció nyitja meg az utakat az uralkodó stagnálását fenyegető különböző részek eltávolításáig. Az elektrofil és nukleofil szubsztitúció fontos szerepet játszik a kémiai tudományban és az iparban. Szerves szintézisben ezek a folyamatok kis fajlagosságúak, ahol a tiszteletet növelni kell.

Vegyi anyagok változékonysága. Szubsztitúciós reakciók

A beszéd átalakulásával kapcsolatos kémiai változások számos sajátosságnak vannak kitéve. A végeredmények és a termikus hatások változhatnak; Egyes folyamatok szakaszosan mennek végbe, míg mások a folyadékokban bekövetkező változásokat gyakran az oxidációs szakasz növekedésével és csökkenésével kísérik. A vegyi anyagok osztályozása során a végeredmény a reagensek és termékek tisztaságán és összetettségén alapul. E jelek mögött 7 féle kémiai vegyület látható, beleértve a diagramot követő helyettesítéseket: A-B + C A-C + B. A kémiai vegyületcsoportok egész osztályának rögzítése leegyszerűsített, és a középen lévőkről ad kijelentéseket. hétvégi beszédek Ez a „támadás” rész neve, amely egy atomot, iont helyettesít a reagensben, funkcionális csoport. A helyettesítési reakció a határzónákra jellemző

A szubsztitúciós reakciók alcsereként is végrehajthatók: A-B + B-E A-Z + B-E. Az egyik típus a vitin, például réz-szulfátból: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. A részecskéket atomok, ionok vagy funkciós csoportok „megtámadhatják”.

A helyettesítés homolitikus (gyök, SR)

A kovalens kötések felszakadásának radikális mechanizmusával az egyes elemekhez olvadó elektronpár arányosan oszlik el a molekula „rekeszei” között. Szabad gyökök jelennek meg. Ezek instabil részecskék, amelyek stabilizálódása a későbbi átalakulások után várható. Például amikor az etánt eltávolítják a metánból, szabad gyökök jelennek meg, és részt vesznek a szubsztitúciós reakcióban: CH 4 CH 3. + .N; CH 3. + .CH3 → C2H5; N. +. H → H2. A szubsztitúciós mechanizmus által kiváltott ínszalag homolitikus szakadása lanczygi jellegű. A metánban a H atomok egymás után klórral helyettesíthetők. A brómmal való reakció hasonló, de a jód azonnal helyettesíti a vizet az alkánokban, a fluor nagyon heves reakcióba lép velük.

Heterolitikus módszer a szalagszakadásra

Az ionmechanizmussal a szubsztitúciós reakció megy végbe, az elektronok egyenetlenül oszlanak el a részecskék között, így azok ismét vinikálnak. Szükséges, hogy egy elektronpár eljusson az egyik „linkhez”, leggyakrabban ahhoz a kötőpartnerhez, amelyben a poláris molekula negatív erőssége elmozdult. A szubsztitúciós reakció előtt metil-alkohol CH 3 OH hozzáadása következik be. A bróm-metán CH3Br molekulaszerkezete heterolitikus, a töltött részecskék stabilak. A metil pozitív, a bróm negatív töltésű: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH -; CH 3 + + OH - → CH 3OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofilek és nukleofilek

Azok a részecskék, amelyek felismerik az elektronok hiányát és képesek elfogadni azokat, az „elektrofilek” nevet kapták. Halogénekhez és halogén-alkánokhoz kapcsolódó szénatomokat tartalmaznak. A nukleofilek megnövelték az elektronsűrűséget, és a kovalens kötés kialakulása során egy pár elektront „adnak”. A sok negatív töltésű helyettesítési reakcióban a nukleofilek érzékenyek az elektrofilek támadásaira, ami elektronhiányra utal. Ez az atom vagy más részecskék – mozgó csoportok – mozgásával kapcsolatos. A szubsztitúciós reakció másik típusa az elektrofil nukleofil támadása. Fontos azonban a két folyamat szétválasztása, a szubsztitúciók olyan eltérő típusba történő bevezetése, hogy könnyen meg lehessen határozni, melyik molekula a szubsztrát és melyik a reaktáns. Ilyen esetekben vegye figyelembe a következő tényezőket:

• a csoport jellege, scho go;
• reakció a nukleofilre;
• a rabló természete;
• az alkilrész szerkezete

Helyettesített nukleofil (SN)

A szerves molekulában történő kölcsönhatás során elkerülhető a fokozott polarizáció. A rómaiaknál a gyakori pozitív és negatív töltést a görög ábécé betűje jelzi. A kötés polarizációja lehetővé teszi, hogy megítéljük fejlődésének természetét és a molekula „részleteinek” további viselkedését. Például a jód-metán szénatomja részleges pozitív töltéssel és elektrofil központtal rendelkezik. A bor vonzza a vízdipólnak azt a részét, amely túl sok elektront tartalmaz. Amikor egy elektrofil nukleofil reagenssel reagál, metanol keletkezik: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. A nukleofil szubsztitúciós reakciók egy szabad elektronpárral rendelkező negatív töltésű ion vagy molekula részvételével mennek végbe, kémiai kötés nélkül. A jód-metán aktív részvétele az SN 2 reakciókban a nukleofil támadásokra való érzékenységével és a jód morzsalékonyságával magyarázható.

Helyettesítő elektrofil (SE)

Egy szerves molekulának lehet nukleofil központja, amelyre az elektronerősségfelesleg jellemző. A Vin elégtelen negatív töltéssel reagál elektrofil reagenssel. Az ilyen részecskékben szabad pályájú atomokat, alacsony elektronsűrűségű részecskékkel rendelkező molekulákat láthatunk. A „-” töltésű szén kölcsönhatásba lép a vízdipólus pozitív részével: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Ennek az elektrofil szubsztitúciós reakciónak a terméke a metán. Heterolitikus reakciókban a kölcsönhatás a szerves molekulák töltésközpontja miatt jön létre, ami hasonlóvá teszi őket a szervetlen molekulák kémiájának ionjaihoz. Nem szabad megfeledkezni arról, hogy a szerves vegyületek átalakulása ritkán jár együtt azonos kationok és anionok keletkezésével.

Monomolekuláris és bimolekuláris reakciók

A nukleofil szubsztitúció monomolekuláris (SN1). Ezt a mechanizmust követi a fontos termék hidrolízise. szerves szintézis- tercier-butil-klorid. Az első szakasz teljesen lezajlik, lépésenkénti disszociációhoz kapcsolódik a karbónium kationhoz és klorid anionhoz. Egy másik szakasz megy tovább, a szénion reakciója a vízzel. az alkánban a halogén helyettesítése oxicsoporttal és a primer alkohol visszatartása: (CH 3) 3 C-Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C-OH + H +. A primer és szekunder alkil-halogenidek egylépcsős hidrolízisét a szén-halogén kötés azonnali lebomlása és a C-OH pár képződése jellemzi. Ez a nukleofil bimolekuláris szubsztitúció (SN2) mechanizmusa.

A heterolitikus szubsztitúció mechanizmusa

A szubsztitúció mechanizmusa az elektronátvitelhez és a köztes komplexek létrehozásához kapcsolódik. A reakció gyorsabban megy végbe, mivel könnyebben képződnek jellegzetes köztes termékei. Gyakran a folyamat egyszerre több helyen megy végbe. Az előnyök megszűnnek abból a módból, ahogyan az alkatrészeket fejlesztik annak érdekében, hogy a megvilágításukhoz a lehető legkevesebb energiaráfordítást vonják ki. Például egy szubkötés jelenléte elősegíti a CH2=CH—CH2+ allilkation megjelenésének lehetőségét a CH 3+ ionnal szemben. Az ok a többszörös kötés elektronerősségében rejlik, ami hozzájárul a molekulában koncentrálódó pozitív töltés delokalizációjához.

Benzol szubsztitúciós reakciók

Az elektrofil szubsztitúcióval jellemezhető csoport az arének. A benzolgyűrű az elektrofil támadás elsődleges célpontja. A folyamat a kötés másik reagensben történő polarizációjával kezdődik, melynek eredményeként létrejön az elektrofil, amely a benzolgyűrű elektrontartalmához tapad. Ennek öröksége az átmeneti komplexum. Az elektrofil részecske még mindig nem kötődik teljesen az egyik szénatomhoz, és az „aromás hatos” elektronok negatív töltése vonzza. A folyamat harmadik szakaszában az elektrofil és a gyűrű egy szénatomja elektronpárt köt (kovalens kötés). Ebben az esetben viszont az „aromás hatodik” tönkremeneteléről van szó, amely a stabil, kitartó energetikai állapot elérése szempontjából láthatatlan. Óvakodjunk a proton kanócnak nevezhető jelenségtől. Megtörténik a H+ szétválása, és helyreáll az arénákra jellemző stabil csatolási rendszer. Másodlagos megoldás a benzolgyűrűből a kation és a víz, egy másik reagens tárolásából pedig az anion eltávolítása.

Szubsztitúciós reakciók alkalmazásai a szerves kémiában

Az alkánokat különösen a szubsztitúciós reakció jellemzi. Cikloalkánokhoz és arénekhez elektrofil és nukleofil oldatok használhatók. Hasonló reakciók a szerves vegyületek molekuláiban a hétköznapi gondolkodáson túlmenően, de gyakrabban fordulnak elő hevítéskor és katalizátorok jelenlétében. Amíg a tágulás és a jobb folyamatok be nem következnek, az aromás magban elektrofil szubsztitúció történik. A legfontosabb ilyen típusú reakciók:

1. A benzol nitrálása H 2 SO 4 jelenlétében a következő séma szerint történik: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. A benzol katalitikus halogénezése, klórozása, okok miatt: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. A „füstös” kénsavval aromásabban folyik, a benzolszulfonsavak feloldódnak.
4. Az alkilezés a benzolgyűrűben lévő vízatom alkilre való helyettesítése.
5. Acilezés - ketonok létrehozása.
6. Formuláció - a víz helyettesítése SNT csoporttal és aldehidek létrehozása.

A szubsztitúciós reakció előtt az alkánokban és a cikloalkánokban reakció megy végbe, amelyben a halogének megtámadják a rendelkezésre álló CH kötéseket. Ezeknek a vegyületeknek az eliminációja a szénhidrátok és a cikloparaffinok határán egy, kettő vagy összes vízatom helyettesítésének köszönhető. Nagyon sok kis molekulatömegű halogén-alkán van, amelyről ismert, hogy stagnál az összehajthatóbb vegyületek előállításában, ami látható különböző osztályok. A szubsztitúciós reakciók kidolgozott mechanizmusaiban elért sikerek alkánokon, cikloparaffinokon, aréneken és halogénszerű szénhidrátokon alapuló szintézisek kifejlesztéséhez vezettek.

A szerves beszéd reakciói formálisan négy fő típusra oszthatók: helyettesítés, összeadás, elválasztás (elimináció) és átcsoportosítás (izomerizáció). Nyilvánvaló, hogy a szerves vegyületek összes különböző reakciója nem redukálható egyetlen osztályozásba (például gorenny-reakciók). Egy ilyen besorolás azonban segít analógiák kialakításában az Ön által már ismert reakciókkal, amelyek szervetlen beszédek között fordulnak elő.

A reakcióban részt vevő, többnyire szerves vegyületet általában ún szubsztrát, és a reakció másik összetevőjét mentálisan úgy tekintjük reagens.

Szubsztitúciós reakciók

Szubsztitúciós reakciók- olyan reakciók, amelyek során a kimeneti molekulában (szubsztrátumban) egy atomot vagy atomcsoportot más atomokkal vagy atomcsoportokkal helyettesítenek.

Határvonalbeli és aromás vegyületek, például alkánok, cikloalkánok és arének lépnek be a szubsztitúciós reakcióba. Nézzük meg az ilyen reakciókra vonatkozó példákat.

Fény hatására a metánmolekulában a vízatomokat halogénatomok helyettesítik, például klóratomok:

A víz halogénnel való helyettesítésének másik módja a benzol bróm-benzollá történő átalakítása:

Ennek a reakciónak a megfelelője másképp is felírható:

Ebben az írási formában a reagensek, a katalizátor és a reakciók a nyíl fölé, alatta pedig a szervetlen reakciótermékek vannak írva.

A reakció öröklődése az organikus beszédben a helyettesítések nem jönnek létre könnyen vagy könnyen beszédek, mint szervetlen kémia, és kettő hajtogatott beszédeket.

Az elfogadás reakciói

Az elfogadás reakciói- Ez a reakció azt eredményezi, hogy két vagy több molekula reagáló anyag egyesül eggyé.

Az addíciós reakció telítetlen anyagokat, például alkéneket vagy alkinokat foglal magában. Továbbá, mivel egy molekula reagensként működik, hidrogénezésre (vagy megújításra), halogénezésre, hidrohalogénezésre, hidratálásra és egyéb addíciós reakciókra oszlik. A bőrüknek szüksége lesz éneklő elmékre.

1.Hidraulikus fürdő- egy molekula vízhez adásának reakciója a kötés többszörösére:

2. Hidrohalogén fürdő- halogénezett víz hozzáadásának reakciója (hidroklórozás):

3. Halogénezett- halogénhez adott reakció:

4.Polimerizáció- egy speciális típusú reakció, amelyben kis molekulatömegű molekulák reagálnak egymással nagy molekulatömegű molekulák - makromolekulák.

A polimerizációs reakciók kis molekulatömegű molekulák (monomerek) nagy molekulákból (makromolekulák) polimerré történő kombinálásának folyamata.

A polimerizációs reakció felhasználható a polietilén és az etilén (etén) elválasztására ultraibolya fény és R gyökös polimerizációs iniciátor hatására.

A szerves vegyületekre legjellemzőbb kovalens kötések akkor jönnek létre, amikor az atompályákat keresztezzük és elektronpárokat hozunk létre. Ennek eredményeként két atom számára egy pálya jön létre, amely egy elektronpárt tartalmaz. Amikor a kötés felszakad, ezeknek az elektronoknak az aránya eltérő lehet.

A reakció részecskék típusai

Az egyik atomhoz tartozó párosítatlan elektronnal rendelkező pálya átfedhet egy másik atom pályájával, és lesz párosítatlan elektron is. Ebben az esetben a kovalens kötés kialakulása a cseremechanizmusból megvalósul:

A kovalens kötés létrejöttének cseremechanizmusa akkor valósul meg, amikor különböző atomokon elhelyezkedő, párosítatlan elektronokból elektronpár jön létre.

Az anyagcsere-mechanizmusból a kovalens kötés kialakulását megelőző folyamat a kötés felszakadása, amely lehetővé teszi, hogy minden atomhoz egy elektron érjen (). Ennek eredményeként két töltetlen részecske jön létre, amelyek párosítatlan elektronokat tartalmaznak:

Az ilyen részeket szabad gyököknek nevezzük.

A vilnai radikálisok- Páratlan elektronokat tartalmazó atomok vagy atomcsoportok.

Hevesen radikális reakciók- minden olyan reakció, amely erős gyökök hatása és részvétele alatt következik be.

A szervetlen kémia folyamata magában foglalja a víz reakcióját savakkal, halogénekkel és egy gyúlékony reakciót. Amelyek reakcióit nagy folyékonyság jellemzi, látható nagy mennyiség hőség.

A kovalens kötést donor-akceptor mechanizmussal lehet kialakítani. Egy atompálya (Abo Anion), a Yakii-n, az Elektrone-t ismerik a yakik, újra szórva az ismeretlen orbitális atom (aboon), I. A nem zavaró pálya, ugyanakkor a kovalinált Zv'yazov , ugyanabban az időben:

A kovalens kötés feloldódása pozitív és negatív töltésű részecskék keletkezéséhez vezet (); Ebben az esetben a gyújtóelektronpárból származó elektronok az egyik atomban elvesznek, a másik atomban pedig egy kitöltetlen pálya marad:

Nézzük meg a savak elektrolitikus disszociációját:

Könnyen kitalálható, hogy melyik részből áll az R: - magányos elektronpár, így a negatív töltésű ionok vonzódnak a pozitív töltésű atomokhoz, illetve olyan atomokhoz, amelyeknek részleges vagy effektív pozitív töltése van.
A meg nem osztott elektronpárral rendelkező részeket nevezzük nukleofil ágensek (Atommag- „Atommag”, az atom pozitív töltésű része), amely egyben a pozitív töltésű mag „barátai”.

Nukleofilek(Nu) - olyan anionok vagy molekulák, amelyek egy meg nem osztott elektronpárt tartalmaznak, amelyek kölcsönhatásba lépnek a molekulák hatékony pozitív töltést hordozó részeivel.

Nukleofilek alkalmazásai: Cl - (kloridion), VIN - (hidroxid-anion), CH 3 O - (metoxid-anion), CH 3 COO - (acetát-anion).

A nem foglalt pályán lévő részecskék azonban hajlamosak megtölteni őket, és ezért vonzódnak a molekulák azon részeihez, amelyek elektronsűrűséggel, negatív töltéssel és nem megosztott elektronpárral rendelkeznek. A szagot az elektrofilek, az elektron „barátai”, a negatív töltés és a megnövekedett elektronsűrűségű részecskék okozzák.

Elektrofilek- foglalatlan elektronpályát alkotó kationok vagy molekulák, amelyek tönkreteszik az elektronok kitöltését, ami az atom kiemelkedőbb elektronkonfigurációját eredményezi.

Egy független pályáról származó elektrofil nem része. Így például a nem nemesfémek kationjai inert gázok konfigurációját képezhetik, és nem zavarják az elektronok hozzáadását, a töredékek alacsonyak maradnak sporoiditás elektronra.
Amiből meg lehet alkotni egy új koncepciót, hogy változatlan pályák jelenlététől függetlenül az ilyen részek nem lesznek elektrofilek.

A reakció megszakításának fő mechanizmusai

A reagáló részecskék három fő típusa van - szabad gyökök, elektrofilek, nukleofilek - és három különböző típusú reakciómechanizmus:

• szabad gyökök;
• elektrofilek;
• zeroofil.

A reakcióképes részecskék kristályaira való besoroláson túl a szerves kémiában négyféle reakció létezik, amelyek a molekulák összetételének megváltoztatásának elvén alapulnak: addíció, szubsztitúció, hasítás vagy elimináció (az azonosító angolul nak nek megszüntetni- látni, köpni) és az átcsoportosítást. Mivel az addíció és a helyettesítés mindhárom típusú reakciót létrehozó részecskék hatására megtörténhet, láthatja fő-a reakció megszakításának mechanizmusai.

Ezenkívül megvizsgáljuk az elválasztási vagy eliminációs reakciókat, amelyek a nukleofil részecskék - bázisok - beáramlása alatt fordulnak elő.
6. Kiesés:

Ezenkívül az alkének (telítetlen szénhidrátok) addíciós reakciókon mennek keresztül. A legtöbb ilyen reakció az elektrofil addíciós mechanizmuson keresztül megy végbe.

Hidrohalogénezés (halogénhez adva víz):

Ha halogénezett vizet adunk egy alkénhez a víz több vizet fog adni szénatom, több atomot tartalmazó atom víz és halogén – akár kevésbé hidratált.